Elektrophile Trifluormethylierung

Vor wenigen Jahren galt Fluor als Geheimtipp in der§Entwicklung neuer bioaktiver Verbindungen.§Mittlerweile ist es ein anerkanntes Hilfsmittel in§der Pharma- und agrochemischen Industrie, um die§biologischen Eigenschaften der Wirkstoffe§abzustimmen. Der gezielte Einbau von Fluor und erst§recht von CF3-Gruppen stellt allerdings noch immer§eine große Herausforderung dar. Insbesondere direkte§und selektive Methoden sind hier gefragt. In diesem§Buch wird die Problematik der CF3-Übertragung§beschrieben und eine neue, effiziente Methode zur§elektrophilen Trifluormethylierung mit Hilfe von§hypervalenten Iodverbindungen vorgestellt. Diese§Reagenzien ermöglichen die selektive§Trifluormethylierung von Schwefel-, Phosphor- und§Kohlenstoffnukleophilen unter äußerst milden§Bedingungen. Es wurde die Trifluormethylierung von§einfachen funktionalisierten Thiolen und§Oligopeptiden mit Cysteinseitenketten sowie von -Nitroestern, primären und sekundären Phosphinen§untersucht. Zudem konnten erste Erfolge in der§kupferkatalysierten enantioselektiven§Trifluormethylierung mit Hilfe dieser CF3-Reagenzien§erzielt werden.